Казахский Гуманитарно-Юридический Инновационный Университет

Кафедра: Информационных технологий и экономики

На тему: «Классификация органических соединений. Виды связи. Специфические свойства органических соединений. Структурные формулы. Изомерия.»

Выполнил: Студент I-го курса, группа Э-124

Увашов Азамат

Проверила: Абылкасымова Б. Б

г.Семей 2010 год

1. Введение

2. Классификация органических соединений

3. Виды связи

4. Структурные формулы

5. Специфические свойства органических соединений

6. Изомерия

Введение

Трудно представить прогресс в какой бы то ни было области хозяйства без химии – в частности, без органической химии. Все сферы хозяйства связаны с современной химической наукой и технологией.

Органическая химия изучает вещества, содержащие в своем составе углерод, за исключением окиси углерода, углекислого газа и солей угольной кислоты (эти соединения по свойствам ближе к неорганическим соединениям).

Как наука органическая химия до середины XVIII века не существовала. К тому времени различали три вида химии: химию животных, растительную и минеральную. Химия животных изучала вещества, входящие в состав животных организмов; растительная – вещества, входящие в состав растений; минеральная – вещества, входящие в состав неживой природы. Этот принцип, однако, не позволял отделить органические вещества от неорганических. Например, янтарная кислота относилась к группе минеральных веществ, так как ее получали перегонкой ископаемого янтаря, поташ входил в группу растительных веществ, а фосфат кальция – в группу животных веществ, так как их получали прокаливанием соответственно растительных (древесина) и животных (кости) материалов.

В первой половине XIX века было предложено выделить соединения углерода в самостоятельную химическую дисциплину – органическую химию.

Среди ученых в то время господствовало виталистическое мировоззрение, согласно которому органические соединения образуются только в живом организме под влиянием особой, сверхъестественной "жизненной силы". Это означало, что получить органические вещества путем синтеза из неорганических невозможно, что между органическими и неорганическими соединениями лежит непреодолимая пропасть. Витализм настолько укрепился в умах ученых, что долгое время не предпринималось никаких попыток синтеза органических веществ. Однако витализм был опровергнут практикой, химическим экспериментом.

Развитие органической химии в настоящее время достигло уровня, позволяющего начать решение такой основополагающей проблемы органической химии, как проблема количественного соотношения структуры вещества и его свойства, в качестве которого может выступать любое физическое свойство, биологическая активность любого строго заданного типа решение задач такого типа осуществляется с использованием математических методов.

Классификация органических соединений.

Огромное количество органических соединений классифицируют с учетом строения углеродной цепи (углеродного скелета) и наличия в молекуле функциональных групп.

На схеме представлена классификация органических соединений в зависимости от строения углеродной цепи.

	Органические соединения

Ациклические (алифатические) (соединения с открытой цепью)			Циклические (соединения с замкнутой цепью)

Насыщенные (предельные)	Ненасыщенные (непредельные)		Карбоциклические (цикл состоит только из атомов углерода)		Гетероциклические (цикл состоит из атомов углерода и других элементов)

		Алициклические (алифатические циклические)		Ароматические

В качестве основы при классификации приняты углеводороды, их считают базовыми соединениями в органической химии. Все остальные органические соединения рассматривают как их производные.

При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода.

I. АЛИФАТИЧЕСКИЕ (aleiphatos. греч. масло) углеводороды представляют собой линейные или разветвленные цепочки и не содержат циклических фрагментов, они образуют две крупные группы.

1. Предельные или насыщенные углеводороды (названы так потому, что не способны что-либо присоединять) представляют собой цепочки атомов углерода, соединенных простыми связями и окруженных атомами водорода. В том случае, когда цепочка имеет разветвления, к названию добавляют приставку изо . Простейший насыщенный углеводород – метан, с него начинается ряд этих соединений.

НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

ОБЪЕМНЫЕ МОДЕЛИ НАСЫЩЕННЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ. Валентности углерода направлены к вершинам мысленного тетраэдра, в результате цепочки насыщенных углеводородов представляют собой не прямые, а ломаные линии.

Основные источники насыщенных углеводородов – нефть и природный газ. Реакционная способность насыщенных углеводородов очень низкая, они могут реагировать только с наиболее агрессивными веществами, например, с галогенами или с азотной кислотой. При нагревании насыщенных углеводородов выше 450 С° без доступа воздуха разрываются связи С-С и образуются соединения с укороченной углеродной цепью. Высокотемпературное воздействие в присутствии кислорода приводит к их полному сгоранию до СО 2 и воды, что позволяет эффективно использовать их в качестве газообразного (метан – пропан) или жидкого моторного топлива (октан).

При замещении одного или нескольких атомов водорода какой-либо функциональной (т.е. способной к последующим превращениям) группой образуются соответствующие производные углеводородов. Соединения, содержащие группировку С-ОН, называют спиртами, НС=О – альдегидами, СООН – карбоновыми кислотами (слово «карбоновая» добавляют для того, чтобы отличить их от обычных минеральных кислот, например, соляной или серной). Соединение может содержать одновременно различные функциональные группы, например, СООН и NH 2 , такие соединения называют аминокислотами. Введение в состав углеводорода галогенов или нитрогрупп приводит соответственно к галоген- или нитропроизводным.

НЕНАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ в виде объемных моделей. Валентности двух атомов углерода, соединенных двойной связью, расположены в одной плоскости, что можно наблюдать при определенных углах поворота, в этот момент вращение молекул приостанавливается.

Наиболее характерно для ненасыщенных углеводородов присоединение по кратной связи, что позволяет синтезировать на их основе разнообразные органические соединения.

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ . Из-за определенной направленности связей у атома углерода молекула циклогексана представляет собой не плоский, а изогнутый цикл – в форме кресла (/ - /), что отчетливо видно при определенных углах поворота (в этот момент вращение молекул приостанавливается)

Помимо показанных выше существуют иные варианты соединения циклических фрагментов, например, они могут иметь один общий атом, (так называемые, спироциклические соединения), либо соединяться таким образом, чтобы два или более атомов были общими для обоих циклов (бициклические соединения), при объединении трех и более циклов возможно также образование углеводородных каркасов.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . Их названия сложились исторически, например, фуран получил название от фуранового альдегида – фурфурола, получаемого из отрубей (лат. furfur – отруби). Для всех показанных соединений реакции присоединения затруднены, а реакции замещения проходят достаточно легко. Таким образом, это ароматические соединения небензольного типа.

Ароматический характер этих соединений подтверждается плоским строением циклов, что отчетливо заметно в тот момент, когда их вращение приостанавливается

Разнообразие соединений этого класса увеличивается дополнительно за счет того, что гетероцикл может содержать два и более гетероатомов в цикле

ВИДЫ СВЯЗИ

Химическая связь - это взаимодействие частиц (атомов, ионов), осуществляемое путем обмена электронами. Различают несколько видов связи.
При ответе на данный вопрос следует подробно остановиться на характеристике ковалентной и ионной связи.
Ковалентная связь образуется в результате обобществления электронов (с образованием общих электронных пар), которое происходит в ходе перекрывания электронных облаков. В образовании ковалентной связи участвуют электронные облака двух атомов.
Различают две основные разновидности ковалентной связи:

а) неполярную и б) полярную.

а) Ковалентная неполярная связь образуется между атомами неметалла одного и того химического элемента. Такую связь имеют простые вещества, например О 2 ; N 2 ; C 12 . Можно привести схему образования молекулы водорода: (на схеме электроны обозначены точками).
б) Ковалентная полярная связь образуется между атомами различных неметаллов.

Схематично образование ковалентной полярной связи в молекуле НС1 можно изобразить так:

Общая электронная плотность оказывается смещенной в сторону хлора, в результате чего на атоме хлора возникает частичный отрицательный заряд , а на атоме водорода - частичный положительный . Таким образом, молекула становится полярной:

Ионной называется связь между ионами, т. е. заряженными частицами, образовавшимися из атома или группы атомов в результате присоединения или отдачи электронов. Ионная связь характерна для солей и щелочей.

Сущность ионной связи лучше рассмотреть на примере образования хлорида натрия. Натрий, как щелочной металл, склонен отдавать электрон, находящийся на внешнем электронном слое. Хлор же, наоборот, стремится присоединить к себе один электрон. В результате натрий отдает свой электрон хлору. В итоге образуются противоположно заряженные частицы - ионы Na + и Сl - , которые притягиваются друг к другу. При ответе следует обратить внимание, что вещества, состоящие из ионов, образованы типичными металлами и неметаллами. Они представляют собой ионные кристаллические вещества, т. е. вещества, кристаллы которых образованы ионами, а не молекулами.

После рассмотрения каждого вида связи следует перейти к их сравнительной характеристике.

Для ковалентной неполярной, полярной и ионной связи общим является участие в образовании связи внешних электронов, которые еще называют валентными. Различие же состоит в том, насколько электроны, участвующие в образовании связи, становятся общими. Если эти электроны в одинаковой мере принадлежат обоим атомам, то связь ковалентное неполярная; если эти электроны смещены к одному атому больше, чем другому, то связь ковалентная полярная. В случае, если электроны, участвующие в образовании связи, принадлежат одному атому, то связь ионная.

Металлическая связь - связь между ион-атомами в кристаллической решетке металлов и сплавах, осуществляемая за счет притяжения свободно перемещающихся (по кристаллу) электронов (Mg, Fe).

Все вышеперечисленные отличия в механизме образования связи объясняют различие в свойствах веществ с разными видами связей.

СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА

Структурная формула - это разновидность химической формулы, графически описывающая расположение и порядок связи атомов в соединении, выраженное на плоскости. Связи в структурных формулах обозначаются валентными черточками.

Часто используются структурные формулы, где связи с атомами водорода не обозначаются валентными черточками (тип 2). В другом типе структурных формул (скелетных), применяемых для крупных молекул в органической химии, не указываются атомы водорода связанные с углеродными атомами и не обозначаются атомы углерода (тип 3).

С помощью разных типов условных обозначений, используемых в структурных формулах, указываются также координационные связи, водородные связи, стереохимия молекул, делокализованные связи, локализация зарядов и т.д.

СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Реакции органических соединений имеют некоторые специфические особенности. В реакциях неорганических соединений обычно участвуют ионы; эти реакции протекают очень быстро, иногда мгновенно при нормальной температуре. В реакциях органических соединений обычно участвуют молекулы; при этом одни ковалентные связи разрываются, а другие образуются. Такие реакции протекают медленнее ионных (например, десятки часов), и для их ускорения часто требуется повысить температуру или добавить катализатор. Наиболее часто используют в качестве катализаторов кислоты и основания. Обычно протекает не одна, а несколько реакций, так что выход нужного продукта очень часто составляет менее 50%. В связи с этим в органической химии употребляют не химические уравнения, а схемы реакций без указания стехиометрических соотношений.

Реакции органических соединений могут протекать очень сложным образом и вовсе не обязательно соответствовать простейшей относительной записи. Как правило, простая стехиометрическая реакция на самом деле происходит в несколько последовательных стадий. В качестве промежуточных соединений (интермедиатов) в многостадийных процессах могут возникать карбкатионы R+, карбанионы R-, свободные радикалы, карбены: СХ2, катион-радикалы (например, анион-радикалы (например, Аr) и другие нестабильные частицы, живущие доли секунды. Подробное описание всех изменений, которые происходят на молекулярном уровне в процессе превращения реагентов в продукты, называется механизмом реакции.

Исследование влияния строения органических соединений на механизм их реакций изучает физическая органическая химия, основы которой заложили К.Инголд, Робинсон и Л.Гаммет (1930-е гг.).

Реакции органических соединений могут классифицированы в зависимости от способа разрыва и образования связей, метода возбуждения реакции, ее молекулярности и др.

ИЗОМЕРИЯ

ИЗОМЕРИЯ (греч. isos – одинаковый, meros – часть) – одно из важнейших понятий в химии, главным образом, в органической. Вещества могут иметь одинаковый состав и молекулярную массу, но различное строение и соединения, содержащие в своем составе одни и те же элементы в одинаковом количестве, но различающиеся пространственным расположением атомов или групп атомов, называют изомерами. Изомерия является одной из причин того, что органические соединения так многочисленны и разнообразны.

Изомерия была впервые обнаружена Ю.Либихом в 1823, который установил, что серебряные соли гремучей и изоциановой кислот: Ag-О-N=C и Ag-N=C=O имеют одинаковый состав, но разные свойства. Термин «Изомерия» в 1830 ввел И.Берцелиус, предположивший, что различия в свойствах соединений одинакового состава возникают из-за того, что атомы в молекуле расположены в неодинаковом порядке. Представления об изомерии окончательно сформировались после создания A.M.Бутлеровым теории химического строения (1860-е). Основываясь на положениях этой теории, он предположил, что должно существовать четыре различных бутанола. К моменту создания теории был известен лишь один бутанол (СН 3)2СНСН 2 ОН, получаемый из растительного сырья.

Последовавший затем синтез всех изомеров бутанола и определение их свойств стали убедительным подтверждением теории.

Согласно современному определению два соединения одинакового состава считают изомерами, если их молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они полностью совпадали. Совмещение, как правило, проделывают мысленно, в сложных случаях используют пространственные модели, либо расчетные методы. Есть несколько причин возникновения изомерии.

Структурная изомерия

Обусловлена, как правило, различиями в строении углеводородного скелета либо неодинаковым расположением функциональных групп или кратных связей.

Изомерия углеводородного скелета. Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. Для соединения с четырьмя атомами углерода С 4 Н 10 (бутан) возможно существование двух изомеров, для пентана С 5 Н 12 – трех изомеров, для гексана С 6 Н 14 – пяти

С увеличением числа атомов углерода в молекуле углеводорода количество возможных изомеров резко возрастает. Для гептана С 7 Н 16 существует девять изомеров, для углеводорода С 14 Н 30 – 1885 изомеров, для углеводорода С 20 Н 42 – свыше 366 000.

В сложных случаях вопрос о том, являются ли два соединения изомерами, решают, используя различные повороты вокруг валентных связей (простые связи это допускают, что в определенной степени соответствует их физическим свойствам). После перемещения отдельных фрагментов молекулы (не допуская при этом разрыва связей) накладывают одну молекулу на другую. Если две молекулы полностью совпадают, то это не изомеры, а одно и то же соединение:

Изомеры, отличающиеся структурой скелета, обычно имеют разные физические свойства (температура плавления, температура кипения и т.п.), что позволяет отделить один от другого. Изомерия такого типа существует и у ароматических углеводородов.

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

ациклические и циклические.
предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
карбоциклические и гетероциклические.
алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения - химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как C n H 2n+2 , где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов C n H 2n ,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов C n H 2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов C n H 2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу C n H 2n .

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу C n H m , тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид C n H m- X Hal X . Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу C n H 2n+1 Cl , дихлорпроизводные C n H 2n Cl 2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными , с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов C n H 2n+1 OH или C n H 2n+2 O. Общая формула предельных многоатомных спиртов C n H 2n+2 O x , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов C n H 2n-6 O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы . Например, это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу C n H 2n-6 O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH 2 , называют первичными аминами .

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами . Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами . В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид C n H 2 n +3 N.

Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу C n H 2 n -5 N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:


пропанон		бутанон

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид C n H 2 n O

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой .

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида C n H 2 n O 2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу C n H 2 n -8 O 2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. C n H 2 n +1 OH или C n H 2 n +2 О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO 2 .

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH 2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH 2 -CH 2 -COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу C n H 2 n +1 NO 2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме .

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная .

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи	Корень названия


	проп-

	пент-
	гекс-
	гепт-


	дек(ц)-

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH 2 — , поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH 3 — ). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Формула	Название по систематической номенклатуре	Тривиальное название
Углеводороды
CH 4	метан	болотный газ
CH 2 =CH 2	этен	этилен
CH 2 =CH-CH 3	пропен	пропилен
CH≡CH	этин	ацетилен
CH 2 =CH-CH= CH 2	бутадиен-1,3	дивинил
	2-метилбутадиен-1,3	изопрен
	метилбензол	толуол
	1,2-диметилбензол	орто -ксилол (о -ксилол)
	1,3-диметилбензол	мета -ксилол (м -ксилол)
	1,4-диметилбензол	пара -ксилол (п -ксилол)
	винилбензол	стирол
Спирты
CH 3 OH	метанол	метиловый спирт, древесный спирт
CH 3 CH 2 OH	этанол	этиловый спирт
CH 2 =CH-CH 2 -OH	пропен-2-ол-1	аллиловый спирт
	этандиол-1,2	этиленгликоль
	пропантриол-1,2,3	глицерин
	фенол (гидроксибензол)	карболовая кислота
	1-гидрокси-2-метилбензол	орто -крезол (о -крезол)
	1-гидрокси-3-метилбензол	мета -крезол (м -крезол)
	1-гидрокси-4-метилбензол	пара -крезол (п -крезол)
	фенилметанол	бензиловый спирт
Альдегиды и кетоны
	метаналь	формальдегид
	этаналь	уксусный альдегид, ацетальдегид
	пропеналь	акриловый альдегид, акролеин
	бензальдегид	бензойный альдегид
	пропанон	ацетон
Карбоновые кислоты
(HCOOH)	метановая кислота	муравьиная кислота (соли и сложные эфиры — формиаты)
(CH 3 COOH)	этановая кислота	уксусная кислота (соли и сложные эфиры — ацетаты)
(CH 3 CH 2 COOH)	пропановая кислота	пропионовая кислота (соли и сложные эфиры — пропионаты)
C 15 H 31 COOH	гексадекановая кислота	пальмитиновая кислота (соли и сложные эфиры — пальмитаты)
C 17 H 35 COOH	октадекановая кислота	стеариновая кислота (соли и сложные эфиры — стеараты)
	пропеновая кислота	акриловая кислота (соли и сложные эфиры — акрилаты)
HOOC-COOH	этандиовая кислота	щавелевая кислота (соли и сложные эфиры — оксалаты)
	1,4-бензолдикарбоновая кислота	терефталевая кислота
Сложные эфиры
HCOOCH 3	метилметаноат	метилформиат, метиловый эфир мурвьиной кислоты
CH 3 COOCH 3	метилэтаноат	метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты
CH 3 COOC 2 H 5	этилэтаноат	этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты
CH 2 =CH-COOCH 3	метилпропеноат	метилакрилат, метиловый эфир акриловый кислоты
Азотсодержащие соединения
	аминобензол, фениламин	анилин
NH 2 -CH 2 -COOH	аминоэтановая кислота	глицин, аминоуксусная кислота
	2-аминопропионовая кислота	аланин

Органические соединения наиболее часто классифицируются по двум критериям - по строению углеродного скелета молекулы или по наличию в молекуле органического соединения функциональной группы.

Классификацию органических молекул по строению углеродного скелета можно представить в виде схемы:

Ациклические соединения – это соединения с незамкнутой углеродной цепью. Их основу составляют алифатические соединения (от греческого aleiphatos – масло, жир, смола) – углеводороды и их производные, углеродные атомы которых связаны между собой в открытые неразветвленные или разветвленные цепи.

Циклические соединения – это соединения, содержащие замкнутую цепь. Карбоциклические соединения в составе цикла содержат только атомы углерода, гетероциклические в составе цикла, кроме атомов углерода, содержат один или несколько гетероатомов (атомы N,O,S и др.).

В зависимости от природы функциональной группы производные углеводородов делят на классы органических соединений. Функциональная группа – это атом или группа атомов, как правило, неуглеводородного характера, которые определяют типичные химические свойства соединения и его принадлежность к определенному классу органических соединений. В качестве функциональной группы у ненасыщенных молекул выступают двойные или тройные связи.

Название функциональной группы	Название класса соединений	Общая формула класса
Карбоксильная -COOH	Карбоновые кислоты
Сульфоновая -SO 3 H	Сульфокислоты

Оксогруппа (карбонильная)	Альдегиды
Оксогруппа (карбонильная)
Гидроксильная -OH
Тиольная (меркапто) -SH	Тиолы (меркаптаны)
F, -Cl, -Br, -I	Галогенпроизводные
Алкоксильная - OR	Простые эфиры
Алкилтиольная -SR	Тиоэфиры
	Нитросоединения
Алкосикарбонильная	Сложные эфиры
Амино -NH 2		RNH 2 ,R 1 NHR 2, R 1 R 2 R 3 N
Карбоксамидная

2.2 Принципы химической номенклатуры – систематическая номенклатура июпак. Заместительная и радикально-функциональная номенклатура

Номенклатура – это система правил, позволяющая дать однозначное название соединению. В основе заместительной номенклатуры лежит выбор родоначальной структуры. Название строится как сложное слово, состоящее из корня (название родоначальной структуры), суффиксов, отражающих степень ненасыщенности, приставок и окончаний, указывающих характер, число и положение заместителей.

Родоначальная структура (родовой гидрид) – это неразветвленное ациклическое или циклическое соединение, в структуре которого к атомам углерода или других элементов присоединены только атомы водорода.

Заместитель – это функциональная (характеристическая) группа или углеводородный радикал, связанный с родоначальной структурой.

Характеристическая группа – это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в ее состав.

Главная группа – характеристическая группа, вводимая при формировании названий в виде окончания в конце названия при образовании названий с помощью функциональных групп.

Заместители, связанные с родоначальной структурой, делятся на два типа. Заместители 1-го типа - углеводородные радикалы и неуглеводородные характеристические группы, указываемые в названии только в приставках.

Заместители 2-го типа - характеристические группы, указываемые в названии в зависимости от старшинства либо в приставке, либо в окончании. В приведенной ниже таблице старшинство заместителей убывает сверху вниз.

	Функциональная группа		Окончание
Карбоновая кислота		карбокси	Карбоновая кислота
Карбоновая кислота			овая кислота
Сульфоновые кислоты			сульфокислота
			карбонитрил

Альдегиды			карбальдегид
Альдегиды

		Гидрокси
		Меркапто

*- Атом углерода функциональной группы входит в состав родоначальной структуры.

Составление названия органического соединения производится в определенной последовательности.

Определяют главную характеристическую группу, если она присутствует. Главная группа вводится в виде окончания в название соединения.

Определяют родоначальную структуру соединения. За родоначальную структуру принимают, как правило, цикл в карбоциклических и гетероциклических соединениях или главную углеродную цепь в ациклических соединениях. Главную углеродную цепь выбирают с учетом следующих критериев: 1) максимальное число характеристических групп 2-го типа, обозначаемых как префиксами, так и суффиксами; 2) максимальное число кратных связей; 3) максимальная длина цепи; 4) максимальное число характеристических групп 1-го типа, обозначаемых только префиксами. Каждый последующий критерий используют, если предыдущий критерий не приводит к однозначному выбору родоначальной структуры.

Проводят нумерацию родоначальной структуры таким образом, чтобы наименьший номер получила старшая характеристическая группа. При наличии нескольких одинаковых старших функциональных групп родоначальную структуру нумеруют таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Называют родоначальную структуру, в названии которой старшая характеристическая группа отражается окончанием. Насыщенность или ненасыщенность родоначальной структуры отражается суффиксами –ан,-ен,-ин , которые указываются перед окончанием, которое дает старшая характеристическая группа.

Дают названия заместителям, которые в названии соединения отражаются в виде префиксов и перечисляются в едином алфавитном порядке. Множительные префиксы в едином алфавитном порядке не учитываются. Положение каждого заместителя и каждой кратной связи указывают цифрами, соответствующими номеру атома углерода, с которым связан заместитель (для кратной связи указывают меньший номер атома углерода). Цифры ставят перед приставками и после суффиксов или окончания. Количество одинаковых заместителей отражают в названии с помощью множительных префиксов ди, три, тетра, пента и т.д.

Название соединения формируется по схеме:

Примеры названий по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

Радикально-функциональная номенклатура имеет ограниченное использование. Главным образом она используется при названии простых моно- и бифункциональных соединений.

Если в молекуле содержится одна функциональная группа, то название соединения формируется из названий углеводородного радикала и характеристической группы:

В случае более сложных соединений выбирают родоначальную структуру, имеющую тривиальное название. Расположение заместителей, которые указываются в приставках, производится с помощью цифр, греческих букв или приставок орто-, мета-, пара-.

2.3 Конформации соединений с открытой цепью

Соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, одинаковое химическое строение, но отличающиеся расположением в пространстве атомов и групп атомов, называются стереоизомерами. Конформация – это пространственное расположение атомов в молекуле в результате вращения атомов или групп атомов вокруг одной или нескольких ординарных связей. Стереоизомеры, превращающиеся друг в друга в результате вращения вокруг ординарной связи, называются конформационными изомерами. Для их изображения на плоскости чаще всего используют стереохимические формулы или проекционные формулы Ньюмена.

В стереохимических формулах связи, лежащие в плоскости бумаги, изображают черточкой; связи, направленные к наблюдателю, обозначают жирным клином; связи, расположенные за плоскостью (уходящие от наблюдателя), обозначают заштрихованным клином. Стереохимические формулы метана и этана могут быть представлены следующим образом:

Для получения проекционных формул Ньюмена в молекуле выбирают связь С-С, дальний от наблюдателя атом углерода обозначается окружностью, ближайший к наблюдателю атом углерода и связь С-С – точкой. Три другие связи атомов углерода на плоскости отображаются под углом 120 друг относительно друга. Стереохимические формулы этана можно представить в виде проекционных формул Ньюмена следующим образом:

Вращение относительно ординарных связей в молекуле метана не приводит к изменению пространственного положения атомов в молекуле. Но в молекуле этана в результате вращения вокруг ординарной связи С-С изменяется расположение в пространстве атомов, т.е. возникают конформационные изомеры. За минимальный угол поворота (торсионный угол) принято считать угол 60. Для этана, таким образом, возникают две конформации, переходящие друг в друга при последовательных поворотах на 60. Эти конформации различаются по энергии. Конформация, в которой атомы (заместители) находятся в наиболее близком положении, так как связи заслоняют друг друга, называется заслоненной . Конформация, в которой атомы (заместители) максимально удалены друг от друга, называется заторможенной (анти -конформация). Для этана разница в энергиях конформаций невелика и равна 11,7 кДж/моль, что сопоставимо с энергией теплового движения молекул этана. Такая небольшая разница в энергиях конформационных изомеров этана не позволяет их выделить и идентифицировать при обычной температуре. Более высокой энергией обладает заслоненная конформация, что обусловлено возникновением торсионных напряжений (напряжения Питцера) - в заимодействий, вызванных отталкиванием противостоящих связей. В заторможенной конформации связи максимально удалены и взаимодействия между ними минимальны, что и обуславливает минимальную энергию конформации.

У бутана при повороте относительно связи между вторым и третьим атомами углерода возникает дополнительно скошенная конформация (гош -конформация). Кроме этого, заслоненные конформации бутана отличаются энергетически.

Заслоненная (исходная) конформация бутана характеризуется максимальной энергией, что обусловлено наличием торсионных и ван-дер-ваальсовых напряжений. Ван-дер-ваальсовы напряжения в этой конформации возникают из-за взаимного отталкивания объемных (в сравнении с атомом Н) метильных групп, оказавшихся сближенными. Такое взаимодействие увеличивает энергию конформации, делая ее энергетически невыгодной. При повороте на 60 возникает скошенная конформация, в которой нет торсионных напряжений (связи не заслоняют друг друга), а ван-дер-ваальсовы напряжения существенно уменьшаются за счет отдаления метильных групп друг от друга, поэтому энергия гош-конформации меньше на 22 кДж/моль энергии заслоненной конформации. При очередном повороте на 60 возникает заслоненная конформация, в которой, однако, имеют место только торсионные напряжения. Между атомом Н и группой СН 3 не возникают ван-дер-ваальсовы напряжения вследствии незначительного размера атома Н. Энергия такой конформации меньше энергии исходной заслоненной конформации на 7,5 кДж/моль. Очередной поворот на 60 приводит к возникновению заторможенной конформации, в которой нет торсионных и ван-дер-ваальсовых напряжений, так как связи не заслоняют друг друга, а объемные метильные группы максимально удалены друг от друга. Энергия заторможенной конформации минимальна, меньше энергии исходной заслоненой конформации на 25,5 кДж/моль, а по сравнению с энергией скошенной конформации меньше на 3,5 кДж/моль. Последующие повороты приводят в возникновению заслоненной, скошенной и исходной заслоненной конформаций. При обычных условиях большинство молекул бутана находятся в виде смеси гош- и анти-конформеров.

Органических соединений много, но среди них имеются соединения с общими и сходными свойствами. Поэтому все они по общим признакам классифицированы, объединены в отдельные классы и группы. В основе классификации лежат углеводороды – соединения, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Остальные органические вещества относятся к «Другим классам органических соединений».

Углеводороды делятся на два больших класса: ациклические и циклические соединения.

Ациклические соединения (жирные или алифатические) – соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения подразделяются на две основные группы:

насыщенные (предельные) углеводороды (алканы), у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями;

ненасыщенные (непредельные) углеводороды, у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи.

Ненасыщенные (непредельные) углеводороды делятся на три группы: алкены, алкины и алкадиены.

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, которые содержат одну двойную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ен». Например, пропен, бутен, изобутилен или метилпропен.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, которые содержат тройную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n-2 . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ин». Например, этин (ацителен), бутин, пептин.

Алкадиены – органические соединения, которые содержат две двойные связи углерод-углерод. В зависимости от того, как располагаются двойные связи относительно друг друга диены делятся на три группы: сопряженные диены, аллены и диены с изолированными двойными связями. Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1,3-диены, образующие с общими формулами C n H 2n-2 и C n H 2n-4 . Ациклические диены являются структурными изомерами алкинов.

Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы:

карбоциклические соединения – соединения, циклы которых состоят только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические – насыщенные (циклопарафины) и ароматические;
гетероциклические соединения – соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др.

В молекулах как ациклических, так и циклических соединений атомы водорода можно замещать на другие атомы или группы атомов, таким образом, с помощью введения функциональных групп можно получать производные углеводородов. Это свойство ещё больше расширяет возможности получения различных органических соединений и объясняет их многообразие.

Наличие тех или иных групп в молекулах органических соединений обуславливает общность их свойств. На этом основана классификация производных углеводородов.

К «Другим классам органических соединений» относятся следующие:

Спирты получаются замещением одного или нескольких атомов водорода гидроксильными группами – OH. Это соединение с общей формулой R – (OH) х, где х – число гидроксильных групп.

Альдегиды содержат альдегидную группу (С = О), которая всегда находится в конце углеводородной цепи.

Карбоновые кислоты содержат в своём составе одну или несколько карбоксильных групп – COOH.

Сложные эфиры – производные кислородосодержащих кислот, которые формально являются продуктами замещения атомов водорода гидроокислов – OH кислотной функции на углеводородный остаток; рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.

Жиры (триглицериды) – природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и односоставных жирных кислот; входят в класс липидов. Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала с неразветвлённой структурой и, обычно, чётное число атомов углерода.

Углеводы – органические вещества, которые содержат содержащими неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбоксильную группу и несколько гидроксильных групп.

Амины содержат в своём составе аминогруппу – NH 2

Аминокислоты – органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Белки – высокомолекулярные органические вещества, которые состоят состоящие из альфа – аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связью.

Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные органические соединения, биополимеры, образованные остатками нуклеотидов.

Остались вопросы? Хотите знать больше о классификации органических соединений?
Чтобы получить помощь репетитора – .
Первый урок – бесплатно!

blog.сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

Классификация органических веществ еще более сложна. Это обусловлено целым рядом причин: чрезвычайной многочисленностью органических соединений, сложностью и разнообразием их строения, самой историей изучения соединений углерода.
Действительно, до середины XIX в. органическая химия, по образному выражению Ф.Велера*, представлялась «дремучим лесом, полным удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть». Только с появлением в 1861 г. теории химического строения органических соединений «дремучий лес»
органической химии стал преобразовываться в залитый солнечным светом регулярный парк со строгой сеткой аллей и дорожек. Авторами этой теории явилось выдающееся интернациональное трио ученых-химиков: наш соотечественник А.М.Бутлеров**, немец Ф.А.Кекуле и англичанин А.Купер.

Рис. 5. Фридрих Велер
(1800–1882)

Рис. 6. Александр
Михайлович Бутлеров
(1828–1886)

Сущность созданной ими теории химического строения можно сформулировать в виде трех положений.
1. Атомы в молекулах соединены в определенном порядке согласно их валентности, причем углерод в органических соединениях четырехвалентен.
2. Свойства веществ определяются не только качественным и количественным элементным составом, но и порядком связи атомов в молекулах, т.е. химическим строением.
3. Атомы в молекулах оказывают друг на друга взаимное влияние, что отражается на свойствах веществ.
* Немецкий химик. Проводил исследования в области неорганической и органической химии. Установил существование явления изомерии, впервые осуществил синтез органического вещества (мочевины) из неорганического. Получил некоторые металлы (алюминий, бериллий и др.).
** Выдающийся русский химик, автор теории химического
строения органических веществ. На основании по нятия о строении объяснил явление изомерии, предсказал существование изомеров ряда веществ и впервые их синтезировал. Первым осуществил синтез сахаристого вещества. Создатель школы русских хим иков, в которую входили В.В.Марковников, А.М.Зайцев, Е.Е.Вагнер, А.Е.Фаворский и др.

Сегодня кажется невероятным, что до середины XIX в., в период великих открытий в естествознании, ученые плохо представляли себе внутреннее устройство вещества. Именно Бутлеров ввел термин «химическое строение», подразумевая под ним систему химических связей между атомами в молекуле, их взаимное расположение в пространстве. Благодаря такому пониманию строения молекулы оказалось возможным объяснить явление изомерии, предсказать существование неизвестных изомеров, соотнести свойства веществ с их химическим строением. В качестве иллюстрации явления изомерии приведем формулы и свойства двух веществ – этилового спирта и диметилового эфира, имеющих одинаковый элементный состав С2Н6О, но различное химическое строение (табл. 2).
Таблица 2

Иллюстрация зависимости свойств вещества от его строения

Явление изомерии, очень широко распространенное в органической химии, является одной из причин многообразия органических веществ. Другая причина многообразия органических веществ заключается в уникальной способности атома углерода образовывать друг с другом химические связи, в результате чего получаются углеродные цепи
различной длины и строения: неразветвленные, разветвленные, замкнутые. Например, четыре атома углерода могут образовать такие цепи:

Если учесть, что между двумя атомами углерода могут существовать не только простые (одинарные) связи С–С, но также двойные С=С и тройные С≡С, то число вариантов углеродных цепей и, следовательно, различных органических веществ значительно увеличивается.
На теории химического строения Бутлерова основана и классификация органических веществ. В зависимости от того, атомы каких химических элементов входят в состав молекулы, все органичебольших групп: углеводороды, кислородсодержащие, азотсодержащие соединения.
Углеводородами называются органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.
По строению углеродной цепи, наличию или отсутствию в ней кратных связей все углеводороды делятся на несколько классов. Эти классы представлены на схеме 2.
Если углеводород не содержит кратных связей и цепь углеродных атомов не замкнута, он относится, как вы знаете, к классу предельных углеводородов, или алканов. Корень этого слова имеет арабское происхождение, а суффикс -ан присутствует в названиях всех углеводородов этого класса.
Схема 2

Классификация углеводородов

Наличие в молекуле углеводорода одной двойной связи позволяет отнести его к классу алкенов, причем его отношение к этой группе веществ подчеркивается
суффиксом -ен в названии. Простейшим алкеном является этилен, имеющий формулу CН2=СН2. Двойных связей С=С в молекуле может быть две, в этом случае вещество относится к классу алкадиенов.
Попытайтесь сами пояснить значение суффиксов -диен. Например, бутадиен-1,3 имеет структурную формулу: CН2=СН–CН=СН2.
Углеводороды с тройной углерод-углеродной связью в молекуле называют алкинами. На принадлежность к этому классу веществ указывает суффикс -ин. Родоначальником класса алкинов выступает ацетилен (этин), молекулярная формула которого С2Н2, а структурная – НС≡СН. Из соединений с замкнутой цепочкой углеродных
атомов важнейшими являются арены – особый класс углеводородов, название первого представителя которых вы наверняка слышали – это бензол С6Н6, структурная формула которого также известна каждому культурному человеку:

Как вы уже поняли, помимо углерода и водорода, в состав органических веществ могут входить атомы других элементов, в первую очередь кислорода и азота. Чаще всего атомы этих элементов в различных сочетаниях образуют группы, которые называют функциональными.
Функциональной группой называют группу атомов, определяющую наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.
Основные классы органических соединений, содержащих функциональные группы, представлены на схеме 3.
Схема 3
Основные классы органических веществ, содержащих функциональные группы

Функциональная группа –ОН называется гидроксильной и определяет принадлежность к одному из важнейших классов органических веществ – спиртам.
Названия спиртов образуются с помощью суффикса -ол. Например, наиболее известный представитель спиртов – это этиловый спирт, или этанол, С2Н5ОН.
Атом кислорода может быть связан с атомом углерода двойной химической связью. Группа >C=O называется карбонильной. Карбонильная группа входит в состав нескольких
функциональных групп, в том числе альдегидной и карбоксильной. Органические вещества, содержащие эти функциональные группы, называются, соответственно, альдегидами и карбоновыми кислотами. Наиболее известные представители альдегидов – это формальдегид НСОН и уксусный альдегид СН3СОН. С уксусной кислотой СН3СООН, раствор которой называется столовым уксусом, наверняка знаком каждый. Отличительным структурным признаком азотсодержащих органических соединений, и, в первую очередь, аминов и аминокислот является присутствие в их молекулах аминогруппы –NH2.
Приведенная классификация органических веществ также весьма относительна. Подобно тому, как в одной молекуле (например, алкадиенов) может содержаться две кратные связи, вещество может быть обладателем двух и даже более функциональных групп. Так, структурными единицами главных носителей жизни на земле – белковых молекул – являются аминокислоты. В молекулах этих веществ обязательно присутствуют как минимум две функциональные группы – карбоксильная иаминогруппа. Простейшая аминокислота называется глицин и имеет формулу:

Подобно амфотерным гидроксидам, аминокислоты сочетают в себе свойства кислот (за счет карбоксильной группы) и оснований (благодаря наличию в молекуле аминогруппы).
Для организации жизни на Земле амфотерные свойства аминокислот имеют особое значение – за счет взаимодействия аминогрупп и карбоксильных групп аминокис-
лоты соединяются в полимерные цепочки белков.
? 1. Назовите основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова. Какую роль эта теория сыграла в развитии органической химии?
2. Какие классы углеводородов вам известны? По какому признаку проведена эта классификация?
3. Что называется функциональной группой органического соединения? Какие функциональные группы вы можете назвать? Какие классы органических соединений содержат названные функциональные группы? Запишите общие формулы классов соединений и формулы их представителей.
4. Дайте определение изомерии, запишите формулы возможных изомеров для соединений состава С4H10O. С помощью различных источников информации дайте названия каждому из них и приготовьте сообщение об одном из соединений.
5. Отнесите вещества, формулы которых: С6Н6, С2Н6, С2Н4, НСООН, СН3ОН, С6Н12О6, к соответствующим классам органических соединений. С помощью различных источников информации дайте названия каждому из них и приготовьте сообщение об одном из соединений.
6. Структурная формула глюкозы:К какому классу органических соединений вы отнесете это вещество? Почему его называют соединением с двойственной функцией?
7. Сравните органические и неорганические амфотерные соединения.
8. Почему аминокислоты относят к соединениям с двойственной функцией? Какую роль в организации жизни на Земле играет эта особенность строения аминокислот?
9. Приготовьте сообщение на тему «Аминокислоты – "кирпичики” жизни», используя возможности Интернета.
10. Приведите примеры относительности деления органических соединений на определенные классы. Проведите параллели подобной относительности для неорганических соединений.